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Città della Pieve é uma cidadela medieval, situada numa colina de 508 metros acima do nível do mar com vista para o Vale di Chiana. A área, onde ergue-se a cidadela, era já habitada durante os tempos romanos e etruscos. A partir do século VI foi chamada Castrum Plebis (Castel della Pieve). A primeira aldeia foi fundada por volta do sétimo século d.C. como uma posição fortificada do Ducado lombardo de Chiusi.
Città della Pieve, conhecida na época como Castel della Pieve, foi a partir de 1188 sujeita ao domínio de Perúsia. Mais tarde a cidadela vai se opor à cidade guelfa de Perúsia e colocado sob a proteção de Frederico II da Suábia. A partir de 1228 será capaz de tornar-se um município livre. Remonta a este período o traçado urbano final da Città della Pieve, que chegou quase intacto até os dias atuais.
Em 1250 Perúsia subjugou novamente Castel della Pieve. Entre o final do século XII e a primeira metade do século XIV a cidadela desenvolveu-se muito. Dentro das muralhas foram construídos vários edifícios: A nova Pieve, a Torre Civica, o Palazzo dei Priori, a Torre do Bispo e a poderosa Rocca Perugina, projetada em 1326 pelos arquitectos sienenses Lorenzo e Ambrogio Maitani. A fortaleza é um dos mais importantes exemplos da arquitectura militar da Úmbria.
Fora dos muros a partir de meados do século XIII foram construídos os assentamentos das ordens monásticas: Sant’Agostinho, San Francesco, Santa Maria dei Servi e Santa Lúcia. Em 1529 Clemente VII coloca Castel della Pieve sob a dependência direta da Igreja católica. Em 1601 Clemente VIII concedeu a Castel della Pieve o título de cidade e de bispado. Por esta altura a cidadela de Castel della Pieve foi chamada Città della Pieve.
Città della Pieve é o berço do famoso pintor Pietro Vannucci, conhecido como Perugino, um dos principais artistas da Úmbria dos séculos XV e XVI. Algumas das suas obras estão na Città della Pieve: A “Adoração dos Magos” de 1504 está localizada no Oratório de Santa Maria dei Bianchi, enquanto o “Batismo de Cristo” e a “Madona em Glória e Santos” são as principais atrações da Catedral (Duomo dei Santi Gervasio e Protasio). A “Deposição da cruz” está localizada em Santa Maria dei Servi e o “Sant’António Abade entre os Santos Marcelo e Paulo eremita” encontra-se na igreja de San Pietro.
A cidadela medieval de Città della Pieve tem a característica de ter as fachadas dos palácios, igrejas e casas decoradas com tijolos à vista. A Fortaleza (Rocca) com um plano quadrado com torre de menagem e torres nos cantos foi construída no século XIV. É famosa porque dentro foram presos e depois estrangulados o Duque de Gravina e Paulo Orsini.
A Catedral remonta ao século XII e está localizada no centro da cidadela. Tem uma estrutura, que mantém alguns traços na abside e na fachada da igreja românica original e é encimada por uma torre românico-gótico. A praça, onde está a Catedral, é dominada pela torre pública, que sobe até 38 metros.
Entre os edifícios históricos da cidadela medieval o Palácio della Corgna é muito bonito, datando de meados do século XVI. O palácio tem no interior, sobretudo no piso superior, afrescos maravilhosos do século XVI por Pomarancio e Salvio Savini.
Citta della Pieve pode ser alcançada a partir de Roma ou de Florença: Saír da A1 pela saída de Chiusi-Chianciano e continuar para Chiusi e depois de passar Chiusi siga os sinais para Città della Pieve, que é alcançada após 10 km.
Texto português corrigido por Dietrich Köster.