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Città della Pieve è una cittadina medievale situata su un poggio a 508 metri sul livello del mare che domina la Val di Chiana. La zona dove sorge la cittadina fu abitata già durante l’epoca etrusca e romana. A partire dal VI secolo fu chiamata Castrum Plebis (Castel della Pieve). Il primo nucleo urbano nacque intorno al VII secolo d.C. come una postazione fortificata del Ducato longobardo di Chiusi.
Città della Pieve, o come era conosciuta all’epoca Castel della Pieve, fu a partire dal 1188 sottoposta al dominio di Perugia. In seguito il borgo si opporrà alla guelfa Perugia, e messosi sotto la protezione di Federico II di Svevia, a partire dal 1228 riuscirà a diventare libero Comune. Risale a questo periodo la definitiva conformazione urbanistica di Città della Pieve pervenutaci pressoché intatta fino ai giorni nostri.
Nel 1250 Perugia sottomise nuovamente Castel della Pieve. Tra la fine del XII secolo e la prima metà del XIV secolo, il borgo si sviluppò notevolmente. All’interno della cinta muraria, furono edificati numerosi edifici: la nuova Pieve, la Torre Civica, il Palazzo dei Priori, la Torre del Vescovo e la poderosa Rocca perugina, progettata nel 1326 dagli architetti senesi Lorenzo e Ambrogio Maitani. La rocca rappresenta uno degli esempi di edilizia militare più rilevanti dell’Umbria.
Fuori le mura, a partire dalla metà del XIII secolo, furono edificati gli insediamenti degli Ordini Monastici: Sant’Agostino, San Francesco, Santa Maria dei Servi e Santa Lucia. Nel 1529, Clemente VII pose Castel della Pieve sotto la diretta dipendenza della Chiesa. Nel 1601 Clemente VIII concesse a Castel della Pieve il titolo di città e la sede vescovile, e da questo momento il borgo di Castel della Pieve fu chiamato Città della Pieve.
Città della Pieve è il luogo natale del famoso pittore Pietro Vannucci detto il Perugino, uno dei principali artisti umbri del periodo a cavallo tra il XV secolo e il XVI secolo. Alcune sue opere sono presenti a Città della Pieve: l'”Adorazione dei Magi” del 1504 si trova nell’Oratorio di Santa Maria dei Bianchi, mentre il “Battesimo di Cristo” e la “Madonna in Gloria e Santi” sono le attrazioni principali della Cattedrale (Duomo dei Santi Gervasio e Protasio), la “Deposizione della Croce” si trova in Santa Maria dei Servi e il “Sant’Antonio Abate tra i Santi Marcello e Paolo Eremita” è nella chiesa di San Pietro.
Il borgo medievale di Città della Pieve ha la caratteristica di avere le facciate di palazzi, chiese e abitazioni decorate da mattoni a vista. La Rocca – a pianta quadrata con mastio e torrioni agli angoli – fu edificata nel XIV secolo ed è famosa perché al suo interno furono imprigionati e poi strangolati il duca di Gravina e Paolo Orsini.
Il Duomo che risale al XII secolo e si trova nel centro dell’abitato. Ha una struttura che conserva alcune tracce – nell’abside e della facciata – della primitiva chiesa romanica ed è sormontato da un campanile romanico-gotico. La piazza dove sorge il Duomo è dominata dall’alta Torre del Pubblico che s’innalza fino a 38 metri d’altezza.
Tra gli edifici storici del borgo medievale, molto bello è il palazzo della Corgna, risalente alla metà del XVI secolo. Il palazzo presenta al suo interno, specialmente al piano superiore, delle belle sale affrescate nel XVI secolo dal Pomarancio e da Salvio Savini.
Città della Pieve si raggiunge da Firenze o Roma uscendo dall’A1 all’uscita di Chiusi – Chianciano, si prosegue per Chiusi e dopo aver superato Chiusi si seguono le indicazioni per Città della Pieve che si raggiunge dopo circa 10 km.